| 11. Journée | 28.10.2008 | Sassuolo Calcio | - | Empoli FC | 0:4 | ||||
| 12. Journée | 01.11.2008 | Empoli FC | - | AC Ancona | 1:3 | ||||
| 13. Journée | 08.11.2008 | Frosinone Calcio | - | Empoli FC | 0:1 | ||||
| 14. Journée | 17.11.2008 | Empoli FC | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| 15. Journée | 22.11.2008 | Treviso FBC | - | Empoli FC | 2:0 | ||||
| 16. Journée | 29.11.2008 | Empoli FC | - | Piacenza Calcio | 3:2 | ||||
| 17. Journée | 05.12.2008 | Empoli FC | - | AS Bari | 2:0 | ||||
| 18. Journée | 13.12.2008 | Ascoli Calcio | - | Empoli FC | 1:0 |  |
|||
| 19. Journée | 20.12.2008 | Empoli FC | - | AC Mantova | 1:1 | ||||
| 20. Journée | 10.01.2009 | US Triestina | - | Empoli FC | 2:0 | ||||
| 21. Journée | 17.01.2009 | Empoli FC | - | US Avellino | 1:1 | ||||
| 24. Journée | 07.02.2009 | UC AlbinoLeffe | - | Empoli FC | 0:0 | ||||
| 25. Journée | 14.02.2009 | Empoli FC | - | Rimini Calcio | 2:1 | ||||
| 26. Journée | 17.02.2009 | Modena FC | - | Empoli FC | 3:0 | ||||
| 27. Journée | 21.02.2009 | Empoli FC | - | AS Cittadella | 0:1 | ||||
| 31. Journée | 17.03.2009 | Pisa Calcio | - | Empoli FC | 2:0 | ||||
| 32. Journée | 21.03.2009 | Empoli FC | - | Sassuolo Calcio | 3:2 | ||||
| 34. Journée | 03.04.2009 | Empoli FC | - | Frosinone Calcio | 1:1 | |
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