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| H (Match allé) | SC Faetano | - | SP Tre Fiori | 2:2 (0:2) | ||
| R (match retour) | SP Tre Fiori | - | SC Faetano | 4:2 (0:0, 0:0, 0:0) tab | ||
| H (Match allé): 27.09.2023 21:15 | R (match retour): 26.10.2023 20:45 | vainqueur: SP Tre Fiori | ||||
| H (Match allé) | SP La Fiorita | - | SP Cailungo | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | SP Cailungo | - | SP La Fiorita | 0:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 27.09.2023 21:15 | R (match retour): 25.10.2023 20:45 | vainqueur: SP La Fiorita | ||||
| H (Match allé) | FC Fiorentino | - | SS San Giovanni | 4:1 (4:1) | ||
| R (match retour) | SS San Giovanni | - | FC Fiorentino | 1:2 (1:1) | ||
| H (Match allé): 27.09.2023 21:15 | R (match retour): 25.10.2023 20:45 | vainqueur: FC Fiorentino | ||||
| H (Match allé) | AC Juvenes/Dogana | - | AC Libertas | 1:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | AC Libertas | - | AC Juvenes/Dogana | 5:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 27.09.2023 21:15 | R (match retour): 25.10.2023 20:45 | vainqueur: AC Libertas | ||||
| H (Match allé) | SS Cosmos | - | SP Tre Penne | 1:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | SP Tre Penne | - | SS Cosmos | 2:1 (1:0, 1:1) ap | ||
| H (Match allé): 27.09.2023 21:15 | R (match retour): 26.10.2023 20:45 | vainqueur: SP Tre Penne | ||||
| H (Match allé) | SS Murata | - | FC Domagnano | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | FC Domagnano | - | SS Murata | 2:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 28.09.2023 21:15 | R (match retour): 25.10.2023 20:45 | vainqueur: FC Domagnano | ||||
| H (Match allé) | SS Folgore/Falciano | - | SS Pennarossa | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | SS Pennarossa | - | SS Folgore/Falciano | 2:4 (1:3) | ||
| H (Match allé): 28.09.2023 21:15 | R (match retour): 25.10.2023 20:45 | vainqueur: SS Folgore/Falciano | ||||
