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| H (Match allé) | SC Farense | - | CS Marítimo | 0:2 | ||
| R (match retour) | CS Marítimo | - | SC Farense | 0:0 | ||
| H (Match allé): 25.09.2013 12:00 | R (match retour): 30.10.2013 17:00 | vainqueur: CS Marítimo | ||||
| H (Match allé) | Moreirense FC | - | Gil Vicente | 0:0 | ||
| R (match retour) | Gil Vicente | - | Moreirense FC | 4:3 | ||
| H (Match allé): 25.09.2013 17:00 | R (match retour): 30.10.2013 17:00 | vainqueur: Gil Vicente | ||||
| H (Match allé) | CD Santa Clara | - | Os Belenenses | 0:0 | ||
| R (match retour) | Os Belenenses | - | CD Santa Clara | 1:0 | ||
| H (Match allé): 25.09.2013 18:00 | R (match retour): 30.10.2013 17:00 | vainqueur: Os Belenenses | ||||
| H (Match allé) | SC Beira-Mar | - | FC Arouca | 0:1 | ||
| R (match retour) | FC Arouca | - | SC Beira-Mar | 1:2 | ||
| H (Match allé): 25.09.2013 20:00 | R (match retour): 13.10.2013 17:00 | vainqueur: SC Beira-Mar | ||||
| H (Match allé) | Sporting Covilhã | - | SC Olhanense | 1:0 | ||
| R (match retour) | SC Olhanense | - | Sporting Covilhã | 2:2 | ||
| H (Match allé): 09.10.2013 16:00 | R (match retour): 30.10.2013 16:00 | vainqueur: Sporting Covilhã | ||||
| H (Match allé) | FC Penafiel | - | Académica de Coimbra | 2:1 | ||
| R (match retour) | Académica de Coimbra | - | FC Penafiel | 0:0 | ||
| H (Match allé): 12.10.2013 17:00 | R (match retour): 16.11.2013 18:00 | vainqueur: FC Penafiel | ||||
| H (Match allé) | Portimonense SC | - | Vitória Setúbal | 2:2 | ||
| R (match retour) | Vitória Setúbal | - | Portimonense SC | 1:0 | ||
| H (Match allé): 12.10.2013 18:00 | R (match retour): 30.10.2013 19:00 | vainqueur: Vitória Setúbal | ||||
| H (Match allé) | Leixões SC | - | Vitória Guimarães | 2:1 | ||
| R (match retour) | Vitória Guimarães | - | Leixões SC | 1:2 | ||
| H (Match allé): 13.10.2013 16:00 | R (match retour): 17.11.2013 17:00 | vainqueur: Leixões SC | ||||
