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| H (Match allé) | FK Pelister | - | FK Drita | 2:2 | ||
| R (match retour) | FK Drita | - | FK Pelister | 0:1 | ||
| H (Match allé): 28.10.2009 13:00 | R (match retour): 25.11.2009 13:00 | vainqueur: FK Pelister | ||||
| H (Match allé) | FK Rabotnički | - | FK Renova | 4:0 | ||
| R (match retour) | FK Renova | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||
| H (Match allé): 28.10.2009 13:00 | R (match retour): 25.11.2009 13:00 | vainqueur: FK Rabotnički | ||||
| H (Match allé) | Makedonija GP | - | FK Teteks | 2:0 | ||
| R (match retour) | FK Teteks | - | Makedonija GP | 3:0 | ||
| H (Match allé): 28.10.2009 13:00 | R (match retour): 26.11.2009 13:00 | vainqueur: FK Teteks | ||||
| H (Match allé) | FK Skopje | - | Metalurg Skopje | 0:0 | ||
| R (match retour) | Metalurg Skopje | - | FK Skopje | 2:2 | ||
| H (Match allé): 28.10.2009 13:00 | R (match retour): 25.11.2009 13:00 | vainqueur: FK Skopje | ||||
