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| H (Match allé) | Ethnikos Assias | - | ASIL Lysi | 0:0 | ||
| R (match retour) | ASIL Lysi | - | Ethnikos Assias | 0:2 | ||
| H (Match allé): 23.09.2008 15:00 | R (match retour): 04.10.2008 15:00 | vainqueur: Ethnikos Assias | ||||
| H (Match allé) | Ermis Aradippou | - | APEP Pitsilias | 1:1 | ||
| R (match retour) | APEP Pitsilias | - | Ermis Aradippou | 2:2 ap | ||
| H (Match allé): 23.09.2008 15:00 | R (match retour): 05.10.2008 15:00 | vainqueur: Ermis Aradippou | ||||
| H (Match allé) | PAEEK | - | Atromitos Yeroskipou | 0:2 | ||
| R (match retour) | Atromitos Yeroskipou | - | PAEEK | 0:0 | ||
| H (Match allé): 24.09.2008 15:00 | R (match retour): 04.10.2008 15:00 | vainqueur: Atromitos Yeroskipou | ||||
| H (Match allé) | Onisilos Sotiras | - | ENTHOI Lakatamia | 0:1 | ||
| R (match retour) | ENTHOI Lakatamia | - | Onisilos Sotiras | 1:1 | ||
| H (Match allé): 24.09.2008 15:00 | R (match retour): 04.10.2008 15:00 | vainqueur: ENTHOI Lakatamia | ||||
| H (Match allé) | Nea Salamina | - | Doxa Katokopias | 1:3 | ||
| R (match retour) | Doxa Katokopias | - | Nea Salamina | 1:1 | ||
| H (Match allé): 24.09.2008 15:00 | R (match retour): 04.10.2008 15:00 | vainqueur: Doxa Katokopias | ||||
| H (Match allé) | MEAP Nisou | - | AEK Larnaca | 0:1 | ||
| R (match retour) | AEK Larnaca | - | MEAP Nisou | 3:0 | ||
| H (Match allé): 24.09.2008 15:00 | R (match retour): 04.10.2008 15:00 | vainqueur: AEK Larnaca | ||||
| H (Match allé) | Chalkanoras Idaliou | - | Enosis Neon Paralimni | 2:3 | ||
| R (match retour) | Enosis Neon Paralimni | - | Chalkanoras Idaliou | 0:0 | ||
| H (Match allé): 24.09.2008 15:00 | R (match retour): 04.10.2008 15:00 | vainqueur: Enosis Neon Paralimni | ||||
| H (Match allé) | Aris Limassol | - | AE Paphos | 1:1 | ||
| R (match retour) | AE Paphos | - | Aris Limassol | 1:0 | ||
| H (Match allé): 24.09.2008 15:00 | R (match retour): 05.10.2008 15:00 | vainqueur: AE Paphos | ||||
| H (Match allé) | Olympiakos Nikosia | - | AEL Limassol | 0:3 | ||
| R (match retour) | AEL Limassol | - | Olympiakos Nikosia | 3:2 | ||
| H (Match allé): 24.09.2008 18:00 | R (match retour): 04.10.2008 15:00 | vainqueur: AEL Limassol | ||||
| H (Match allé) | AO Agia Napa | - | Ethnikos Achna | 2:2 | ||
| R (match retour) | Ethnikos Achna | - | AO Agia Napa | 3:0 | ||
| H (Match allé): 01.10.2008 15:00 | R (match retour): 05.10.2008 15:00 | vainqueur: Ethnikos Achna | ||||
| H (Match allé) | Omonia Aradippou | - | APOP Kinyras | 0:2 | ||
| R (match retour) | APOP Kinyras | - | Omonia Aradippou | 1:2 | ||
| H (Match allé): 01.10.2008 15:00 | R (match retour): 05.10.2008 15:00 | vainqueur: APOP Kinyras | ||||
| H (Match allé) | Dighenis Morphou | - | Alki Larnaca | 3:3 | ||
| R (match retour) | Alki Larnaca | - | Dighenis Morphou | 1:2 | ||
| H (Match allé): 01.10.2008 15:00 | R (match retour): 05.10.2008 18:00 | vainqueur: Dighenis Morphou | ||||
