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| H (Match allé) | NK Pomorac | - | HNK Cibalia | 1:1 | ||
| R (match retour) | HNK Cibalia | - | NK Pomorac | 4:2 tab | ||
| H (Match allé): 12.11.2008 14:00 | R (match retour): 26.11.2008 17:00 | vainqueur: HNK Cibalia | ||||
| H (Match allé) | NK Zagora Unešić | - | Dinamo Zagreb | 1:2 | ||
| R (match retour) | Dinamo Zagreb | - | NK Zagora Unešić | 5:1 | ||
| H (Match allé): 12.11.2008 14:00 | R (match retour): 10.12.2008 14:00 | vainqueur: Dinamo Zagreb | ||||
| H (Match allé) | HNK Rijeka | - | NK Zagreb | 2:2 | ||
| R (match retour) | NK Zagreb | - | HNK Rijeka | 4:2 tab | ||
| H (Match allé): 12.11.2008 17:00 | R (match retour): 26.11.2008 17:00 | vainqueur: NK Zagreb | ||||
| H (Match allé) | Hajduk Split | - | Slaven Belupo | 0:0 | ||
| R (match retour) | Slaven Belupo | - | Hajduk Split | 6:7 tab | ||
| H (Match allé): 12.11.2008 17:00 | R (match retour): 26.11.2008 17:00 | vainqueur: Hajduk Split | ||||
