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| H (Match allé) | Cobreloa | - | Colo-Colo | 2:2 (1:1) | ||
| R (match retour) | Colo-Colo | - | Cobreloa | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 27.09.2023 23:00 | R (match retour): 05.10.2023 00:00 | vainqueur: Colo-Colo | ||||
| H (Match allé) | Universidad de Concepción | - | CD Magallanes | 1:3 (0:2) | ||
| R (match retour) | CD Magallanes | - | Universidad de Concepción | 1:2 (1:1) | ||
| H (Match allé): 28.09.2023 01:30 | R (match retour): 04.10.2023 20:30 | vainqueur: CD Magallanes | ||||
