| 4. Journée | 30.08.2019 | Chelsea FC U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 2:2 | ||||
| 5. Journée | 13.09.2019 | Chelsea FC U23 | - | Brighton & Hove Albion U23 | 2:1 |  |
|||
| 6. Journée | 21.09.2019 | Southampton FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 0:2 | ||||
| 7. Journée | 28.09.2019 | Leicester City U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:2 | ||||
| 8. Journée | 18.10.2019 | Chelsea FC U23 | - | Arsenal FC U23 | 3:1 | ||||
| 10. Journée | 02.11.2019 | Chelsea FC U23 | - | Blackburn Rovers U23 | 2:1 | ||||
| 12. Journée | 07.12.2019 | Chelsea FC U23 | - | Derby County U23 | 3:3 | ||||
| 13. Journée | 14.12.2019 | Liverpool FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:1 | |
|||
| 14. Journée | 06.01.2020 | Tottenham Hotspur U23 | - | Chelsea FC U23 | 0:1 | ||||
| 15. Journée | 11.01.2020 | Chelsea FC U23 | - | Manchester City U23 | 2:1 | ||||
| 9. Journée | 24.01.2020 | Everton FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:2 | ||||
| 16. Journée | 31.01.2020 | Chelsea FC U23 | - | Leicester City U23 | 2:2 | |
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| 17. Journée | 17.02.2020 | Arsenal FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:2 | ||||
| 18. Journée | 02.03.2020 | Chelsea FC U23 | - | Everton FC U23 | 1:0 |
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