| 1. Journée | 08.02.2009 | Envigado FC | - | Deportivo Cali | 3:3 | ||||
| 2. Journée | 15.02.2009 | Deportivo Cali | - | Independiente Medellín | 3:1 | ||||
| 3. Journée | 20.02.2009 | Deportivo Pereira | - | Deportivo Cali | 1:0 |  |
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| 9. Journée | 22.03.2009 | Deportivo Cali | - | América de Cali | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 06.04.2009 | Millonarios | - | Deportivo Cali | 1:0 | ||||
| 12. Journée | 19.04.2009 | Atlético Nacional | - | Deportivo Cali | 1:2 | ||||
| 13. Journée | 27.04.2009 | Deportivo Cali | - | Once Caldas | 2:1 | ||||
| 14. Journée | 30.04.2009 | Deportivo Pasto | - | Deportivo Cali | 1:0 | ||||
| 17. Journée | 14.05.2009 | Boyacá Chicó | - | Deportivo Cali | 1:1 | |
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| 18. Journée | 17.05.2009 | Deportivo Cali | - | Santa Fe | 2:2 |
Colombie
Mexique