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| H (Match allé) | Leeds United | - | Slavia Praha | 3:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Slavia Praha | - | Leeds United | 2:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 16.03.2000 | R (match retour): 23.03.2000 | vainqueur: Leeds United | ||||
| H (Match allé) | Arsenal FC | - | Werder Bremen | 2:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Werder Bremen | - | Arsenal FC | 2:4 (1:2) | ||
| H (Match allé): 16.03.2000 | R (match retour): 23.03.2000 | vainqueur: Arsenal FC | ||||
| H (Match allé) | RCD Mallorca | - | Galatasaray | 1:4 (0:1) | ||
| R (match retour) | Galatasaray | - | RCD Mallorca | 2:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 16.03.2000 | R (match retour): 23.03.2000 | vainqueur: Galatasaray | ||||
| H (Match allé) | RC Celta | - | RC Lens | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | RC Lens | - | RC Celta | 2:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 16.03.2000 | R (match retour): 23.03.2000 | vainqueur: RC Lens | ||||
