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| H (Match allé) | AC Juvenes/Dogana | - | SS Pennarossa | 0:2 | ||
| R (match retour) | SS Pennarossa | - | AC Juvenes/Dogana | 2:1 | ||
| H (Match allé): 28.09.2021 20:45 | R (match retour): 27.10.2021 20:45 | vainqueur: SS Pennarossa | ||||
| H (Match allé) | SS Cosmos | - | SP Tre Penne | 2:3 | ||
| R (match retour) | SP Tre Penne | - | SS Cosmos | 4:2 | ||
| H (Match allé): 28.09.2021 20:45 | R (match retour): 27.10.2021 20:45 | vainqueur: SP Tre Penne | ||||
| H (Match allé) | SC Faetano | - | SP Cailungo | 0:0 | ||
| R (match retour) | SP Cailungo | - | SC Faetano | 0:2 | ||
| H (Match allé): 29.09.2021 20:45 | R (match retour): 27.10.2021 20:45 | vainqueur: SC Faetano | ||||
| H (Match allé) | FC Fiorentino | - | SP Tre Fiori | 1:1 | ||
| R (match retour) | SP Tre Fiori | - | FC Fiorentino | 2:0 | ||
| H (Match allé): 29.09.2021 20:45 | R (match retour): 26.10.2021 20:45 | vainqueur: SP Tre Fiori | ||||
| H (Match allé) | SS Folgore/Falciano | - | AC Libertas | 1:1 | ||
| R (match retour) | AC Libertas | - | SS Folgore/Falciano | 1:5 | ||
| H (Match allé): 29.09.2021 20:45 | R (match retour): 27.10.2021 20:45 | vainqueur: SS Folgore/Falciano | ||||
| H (Match allé) | SS Virtus | - | SS Murata | 1:2 | ||
| R (match retour) | SS Murata | - | SS Virtus | 0:0 | ||
| H (Match allé): 29.09.2021 20:45 | R (match retour): 27.10.2021 20:45 | vainqueur: SS Murata | ||||
| H (Match allé) | FC Domagnano | - | SS San Giovanni | 2:1 | ||
| R (match retour) | SS San Giovanni | - | FC Domagnano | 0:1 | ||
| H (Match allé): 29.09.2021 20:45 | R (match retour): 26.10.2021 20:45 | vainqueur: FC Domagnano | ||||
