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| H (Match allé) | Sanremese | - | US Folgore Caratese | 0:3 | ||
| R (match retour) | US Folgore Caratese | - | Sanremese | 3:0 | ||
| H (Match allé): 29.01.2020 15:00 | R (match retour): 12.02.2020 | vainqueur: US Folgore Caratese | ||||
| H (Match allé) | Tolentino | - | Città di Fasano | 1:1 | ||
| R (match retour) | Città di Fasano | - | Tolentino | 4:0 | ||
| H (Match allé): 29.01.2020 15:30 | R (match retour): 12.02.2020 14:30 | vainqueur: Città di Fasano | ||||
