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| H (Match allé) | Santiago City | - | Aguará | 9:1 (5:0) | ||
| R (match retour) | Aguará | - | Santiago City | 1:2 | ||
| H (Match allé): 11.03.2023 00:00 | R (match retour): 18.03.2023 00:00 | vainqueur: Santiago City | ||||
| H (Match allé) | Municipal Puente Alto | - | Deportes Colina | 0:3 | ||
| R (match retour) | Deportes Colina | - | Municipal Puente Alto | 1:0 | ||
| H (Match allé): 11.03.2023 00:00 | R (match retour): 18.03.2023 22:00 | vainqueur: Deportes Colina | ||||
| H (Match allé) | Rancagua Sur | - | Chimbarongo | 1:0 | ||
| R (match retour) | Chimbarongo | - | Rancagua Sur | 3:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 11.03.2023 00:00 | R (match retour): 18.03.2023 00:00 | vainqueur: Chimbarongo | ||||
| H (Match allé) | Quintero Unido | - | Concón National | 1:0 | ||
| R (match retour) | Concón National | - | Quintero Unido | 3:3 | ||
| H (Match allé): 11.03.2023 21:30 | R (match retour): 19.03.2023 21:30 | vainqueur: Quintero Unido | ||||
| H (Match allé) | Comunal Cabrero | - | Provincial Ranco | 2:1 | ||
| R (match retour) | Provincial Ranco | - | Comunal Cabrero | 0:1 | ||
| H (Match allé): 11.03.2023 21:30 | R (match retour): 18.03.2023 22:00 | vainqueur: Comunal Cabrero | ||||
| H (Match allé) | Deportes Quillón | - | Colchagua | 1:4 | ||
| R (match retour) | Colchagua | - | Deportes Quillón | 0:0 | ||
| H (Match allé): 11.03.2023 22:00 | R (match retour): 19.03.2023 21:30 | vainqueur: Colchagua | ||||
| H (Match allé) | Provincial Ovalle | - | Brujas de Salamanca | 5:0 | ||
| R (match retour) | Brujas de Salamanca | - | Provincial Ovalle | 1:2 | ||
| H (Match allé): 11.03.2023 23:00 | R (match retour): 19.03.2023 21:30 | vainqueur: Provincial Ovalle | ||||
